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一、用質量互變規律認識有機化合物的
有機化合物化學性質。含有〆-H的有機化合物在特定條件下較活潑,在不同條件下發生不同的化學反應。例如:甲苯中〆-H在光照條件下與鹵素發生自由基取代反應,乙酸中〆-H在磷的作用下與鹵素發生異裂型取代反應。其原因是甲苯中C-H鍵極性弱,易發生均裂,乙醇中C-H鍵極性弱,易發生異裂。烯烴含有π鍵易發生親電加成反應,而苯雖然也含有π鍵,但它不發生親電加成反應,易發生親電取代反應,其原因是二者π鍵的鍵能不同。乙烷能發生均裂型自由基取代,乙炔能與AgNO3發生異裂反應,而乙烯卻不易發生均裂型自由基取代,也不易發生異裂取代乙烷:C-H乙烯:C-H乙炔:C-HSP3-SSP2-SSP-S
二、用內因和外因關系認識有機反應的復雜性
內因是變化的根據,外因是變化的條件,內因通過外因而起作用。有機化合物的結構是有機反應的內因,即結構決定性質;反應試劑、催化劑及溫度等反應條件是外因。同一有機化合物在不同條件下發生不同的有機反應,例如:甲苯在光照下與鹵素發生自由基取代反應,即甲基上的氫被取代;而甲苯在鹵化鐵作用下與鹵素發生親電取代反應,即苯環上的氫被取代。又如:溴乙烷與NaOH水溶液發生親核取代生成乙醇;與NaOH醇溶液發生消除反應生成乙烯。不同類有機化合物可能具有相同的化學性,例如:酚、羧酸、吡咯等顯弱酸性;胺、吡啶、喹啉等顯弱堿性;芳烴、雜環化合物均發生親電取代反應等。
三、用矛盾運動規律掌握有機化合物反應規律
事物是矛盾的統一體,矛盾又分為主要矛盾與次要矛盾,而這在一定條件下相互轉化,同一矛盾存在主要矛盾方面和次要矛盾方面。大多數無機化合物屬于離子化合物,絕大多數有機化合物屬于共價化合物。共價鍵決定了有機化合物的物理性質和化學性質。能解釋和說明共價鍵的斷裂和形成的理論——電子理論。在教學中讓學生掌握和運用電子理論解釋結構與性質的關系一直是教學的重點和難點。矛盾運動規律揭示了有機化合物結構與性質的內在聯系。乙醇在濃H2SO4作用下受熱發生如下反應:H2SO42CH3CH2CH3CH2OCH2CH3+H2O140℃(1)H2SO4CH3OHCH2=CH2+H2O(2)170℃提高溫度能加快上述反應速率,在140℃時主要按反應(1)進行;在170℃時主要按反應(2)進行,通過控制溫度可以得到相應的產物。甲苯與鹵素在不同條件下發生如下反應:光CH2Cl+HCl(1)CH3Cl2+CH3+HCl(2)CH3Cl2+FeCl3Cl甲苯中甲基上氫易發生自由基取代反應,苯環上氫易發生親電取代反應,在光照下Cl2生成氯自由基按反應(1)進行;在FeCl3作用下Cl2的親電性增強,按反應(2)進行。大多數有機反應屬于異裂型反應,根據反應試劑的作用不同有機反應分為親電型和親核型反應;反應試劑分為親電試劑和親核試劑。在同一個反應中,親電作用和親核作用是對立統一的,親電試劑進攻引起的反應為親電型反應;親核試劑進攻引起的反應為親核型反應。根據物質的結構能確定哪些有機化合物發生親電型或親核型反應,哪些試劑能作為親電試劑或親核試劑,我們就能掌握有機反應的規律。例如:烯烴、炔烴都有含有π鍵易被親電試劑進攻,且π鍵不穩定,與親電試劑(如:鹵化氫、鹵素)發生親電加成反應。芳烴、雜環化合物都含有π鍵,但π鍵穩定,與親電試劑(鹵素、硝酸等)發生親電取代反應。羰基化合物中,羰基碳原子帶有正負荷,易被親核試劑進攻發生親核加成反應。鹵代烷烴中碳鹵鍵碳原子帶有正負荷,易被親核試劑進攻發生親核取代反應等。哲學對自然科學的指導作用已被世人所公認,多年來的教學實踐也收到了優良的教學效果。作為教師,應當不斷地提高自己的哲學素養,把學生已學到的辯證法知識應用于教學,使他們在掌握有機化學內在聯系及有機反應規律的同時掌握辯證地思考問題的方法,只有這樣才有利于學生知識和能力的同步發展。
作者:宋兆成單位:哈爾濱工業大學理學院化學系